La storia di questa pratica devozionale popolare affonda le sue radici nel Medioevo e nel legame tra la Madonna e i fiori.
La devozione mariana che si sprigiona a maggio ha radici nel Cinquecento, quando a Roma san Filippo Neri insegnava ai suoi giovani a circondare di fiori l’immagine della Madre, a cantare le sue lodi e a offrire atti di mortificazione in suo onore. Ma il legame tra la Madonna e i fiori, ci porta indietro nel XII secolo alle riflessioni dei filosofi di Chartres, ma soprattutto, nel secolo successivo, al re di Castiglia e Leon Alfonso X il Saggio, che nelle Cantigas de Santa Maria la celebra come «Rosa delle rose, fiore dei fiori, donna fra le donne, unica signora, luce dei santi e dei cieli via».
Nel primo Trecento, il beato Enrico Suso di Costanza, mistico domenicano, nel Libretto dell’eterna sapienza si rivolge così alla Vergine: «Sii benedetta tu aurora nascente, sopra tutte le creature, e benedetto sia il prato fiorito di rose rosse del tuo bel viso, ornato con il fiore rosso rubino dell’Eterna Sapienza». D’altronde, è nel Medioevo che nasce il rosario, che richiama nel nome proprio le rose. Rose che componevano le ghirlande che si regalavano alle amate, come le Ave Maria compongono i rosari offerti alla Madonna.
Questa associazione emerge anche dalle attività di una sorta di confraternita denominata Comunella, fondata nel 1677 dal noviziato di Fiesole. Una cronaca dell’epoca racconta che «essendo giunte le feste di maggio e sentendo noi il giorno avanti molti secolari che incominciava a cantar meggio e fare festa alle creature da loro amate, stabilimmo di volerlo cantare anche noi alla Santissima Vergine Maria». Inizia così il Calendimaggio, cioè il primo giorno del mese, al quale a breve si aggiunsero prima le domeniche, poi tutti gli altri giorni. A questi riti popolari, in cui si pregava, si cantavano litanie e s’incoronavano di fiori le statue mariane, si affiancarono le pubblicazioni, diffondendone l’interesse in tutta la Penisola.
È il 1725 quando esce a Parma Il mese di Maria o sia il mese di maggio consacrato a Maria con l’esercizio di vari fiori di virtù proposti a’ veri devoti di lei, scritto con uno pseudonimo dal padre gesuita veronese Annibale Dionisi. La novità più importante riguarda l’invito a praticare questa devozione nei luoghi quotidiani, quindi non necessariamente in chiesa, «per santificare quel luogo e regolare le nostre azioni come fatte sotto gli occhi purissimi della Santissima Vergine». Nel 1785, un altro libro contribuirà al suo sviluppo: Il mese di Maria o sia di Maggio del padre gesuita Alfonso Muzzarelli.
Con la proclamazione del dogma dell’Immacolata concezione nel 1854 la pratica devozionale cresce, anche grazie all’amore per la Vergine di santi come don Bosco. Nell’enciclica Mense Maio del 1965, Paolo VI indica maggio come «il mese in cui, nei templi e fra le pareti domestiche, più fervido e più affettuoso dal cuore dei cristiani sale a Maria l’omaggio della loro preghiera e della loro venerazione», sempre ricordando che «Maria è pur sempre strada che conduce a Cristo. Ogni incontro con lei non può non risolversi in un incontro con Cristo stesso».